北京時間9月9日凌晨，歐聯杯小組賽第1輪結束一場焦點戰，曼聯主場爆出大冷門，以0-1負于皇家社會，遭遇首場敗仗。獲得首發機會的C羅，全場比賽非常積極，無奈狀態持續低迷，最終顆粒無收，新賽季出戰6場英超和1場歐聯杯全部一球未進。
上賽季曼聯表現不佳，最終獲得英超第六名，只能參加比歐冠低一個級別的歐聯杯，隨著夏窗關閉后留隊，C羅職業生涯將首次迎來歐聯杯之旅，自己的連續20個歐冠參賽紀錄正式作古。
歐聯杯分組出來后，曼聯被視為第二奪冠熱門，僅次于阿森納，從分組來看，曼聯爭奪小組第一的主要對手是西甲球隊皇家社會，所以這一場比賽非常關鍵。
本場比賽，曼聯大面積輪換陣容，C羅、伊蘭加、馬奎爾、弗雷德眾多替補悉數首發出場，同時新援安東尼和卡塞米羅聯袂出戰。
新賽季遲遲無法破門的C羅進球欲望非常強烈，開場之后非?；钴S。第13分鐘，C羅單刀之勢變向內切被后衛回防破壞。第25分鐘，C羅禁區停球后被后衛搶先解圍。第35分鐘，達洛特送出傳中，C羅門前頭球攻門擊中橫梁下沿入網，因越位在先被判進球無效。
下半場開始之后，C羅繼續努力爭取破門。第46分鐘，C羅接到B費的傳中后頭球頂偏。第48分鐘，埃蘭加回做，C羅禁區**遠射高出橫梁。
第56分鐘，曼聯被判點球，主裁判示意大衛-席爾瓦射門打在利馬手臂，通過VAR確認后維持原判，隨后門德斯主罰命中，幫助皇家社會1-0先下一城。
慢鏡頭顯示，大衛-席爾瓦的射門最先打在利馬的大腿，之后再折射到手臂，主裁判依然判罰點球，引發巨大爭議，曼聯也不得不面臨一球落后的局面。
隨著C羅主罰任意球被擋出，意味著曼聯沒有機會扳平比分，最終主場遭遇0-1的輸球，這一戰創造2大隊史恥辱紀錄，第一是首次被皇家社會攻破球門，第二是首次輸給皇家社會，主帥滕哈格輪換陣容收獲一場失利。
